Ο Δημήτρης Καψωμένος, πήρε τα πρώτα μαθήματα μουσικής στο ιδιωτικό Γυμνάσιο των γονέων του στα Χανιά της Κρήτης. Μαθήτευσε στην Μαντολινάτα Χανίων με τον Μιχάλη Βλαζάκη και τη Λελέ Φανδρίδου – πιάνο και το 1958 πήρε πτυχίο ωδικής από το Βενιζέλειο Ωδείο Χανίων. Κατά τη διάρκεια της στρατιωτικής του θητείας (1959-1961), συνέχισε τις σπουδές του στην Αθήνα, στο κλασικό τραγούδι με την Ν. Φραγκιά Σπηλιοπούλου, κατόπιν στο Εθνικό Ωδείο με τον Γκαστόν Δεπόλλα και τη Ναυσικά Βουτυρά, πιάνο με την Κρινώ Καλομοίρη και θεωρητικά με τους Μιχάλη Βούρτση και Σώτο Βασιλειάδη. Πήρε δίπλωμα τραγουδιού και πτυχία αρμονίας, ενορχήστρωσης, αντίστιξης και φούγκας. Παράλληλα μελέτησε κιθάρα με τον Χάρη Εκμετζόγλου και σύνθεση με τον Λεωνίδα Ζώρα και ετοιμαζόταν για ανώτερο κύκλο σπουδών στο εξωτερικό. Την περίοδο αυτή των σπουδών του έγινε μαέστρος στην δισκογραφική εταιρεία “Φαντασία” όπου ηχογράφησε δύο δίσκους δικούς του και πολλές συνθέσεις άλλων καλλιτεχνών. Πήρε δίπλωμα σύνθεσης το 1987 από τον Χάρη Ξανθουδάκη. Στο μεταξύ από το 1962-1969 ήταν επαγγελματίας χορωδός, ενώ διορίστηκε και ως καθηγητής μουσικής στη Μέση Εκπαίδευση.

Κατά την περίοδο της δικτατορίας στην Ελλάδα (1969-1974) χάνει τον διορισμό του στο δημόσιο και του απαγορεύεται για τρία περίπου χρόνια η έξοδος από την χώρα. Έτσι την περίοδο 1968-1971 διδάσκει στο Βενιζέλειο Ωδείο Χανίων. Στα τέλη του 1971 παίρνει διαβατήριο για ένα μοναδικό ταξίδι. Έφυγε στην Ιταλία απ’ όπου επέστρεψε το 1975, μετά την πτώση της δικτατορίας. Στην Ιταλία παρακολούθησε μαθήματα σύνθεσης στο Κρατικό Ωδείο Luigi Cherubini της Φλωρεντίας με καθηγητή τον Κάρλο Πρόσπερι, μαθήματα διεύθυνσης ορχήστρας και ενοργάνωσης στο Κρατικό Ωδείο G.B.Martini της Μπολόνια -απ’ όπου πήρε δίπλωμα το 1975- και στην Academia Chigiana της Σιένα με καθηγητές τους, Φράνκο Ντονατόνι, Α. Σεμεράτο και Ντ. Ροζάντα. Στην Ιταλία παίχτηκαν και αρκετά έργα του μεταξύ των οποίων και το τρίτο μέρος από το Μικρό κοντσέρτο για κοντραμπάσο και ορχήστρα (1972).

Παράλληλα με τις σπουδές του ανέπτυξε και έντονη αντιδικτατορική δράση, η οποία αναγνωρίστηκε από την πολιτεία μετά την πτώση της δικτατορίας, με την απονομή αναμνηστικού μεταλλείου και τον επαναδιορισμό του ως καθηγητή μουσικής στη Μέση Εκπαίδευση (1975). Το 1979 έφυγε από τα Χανιά και εγκαταστάθηκε στην Αθήνα όπου εργάσθηκε ως καθηγητής και στο Εθνικό Ωδείο. Την περίοδο αυτή ασχολήθηκε με ασυνήθιστους συνδιασμούς οργάνων στη σύνθεση όπως όμποε – κιθάρα, σύνολα με βιόλα ντα γκάμπα κ.α.

Διετέλεσε καλλιτεχνικός διευθυντής διαφόρων Μουσικών Σχολών και από το 1990 έως τον θάνατό του ήταν καλλιτεχνικός διευθυντής του Βενιζέλειου Ωδείου Χανίων. Ήταν επίσης μέλος του Εθνικού Συμβουλίου Μουσικής, πρόεδρος της Συμφωνικής Ορχήστρας Κρήτης, γεν. γραμματέας και αντιπρόεδρος του Συνδέσμου Ελλήνων Μουσουργών, από το 1989 μέλος της Ένωσης Ελλήνων Μουσουργών και πρόεδρος της Πανελλήνιας Ένωσης Καθηγητών Μουσικής.